Il primo uso conosciuto di Kakashi del Mangekyo Sharigan fu contro Deidara. Tuttavia, credo che la sua domanda sia davvero perché non l'ha usato prima. Ci potrebbero essere diverse ragioni per cui non l'ha usato o non gli è stato mostrato di usarlo prima.
Kakashi ha risvegliato il Mangekyo Sharigan quando Rin è stato ucciso. In questo modo non ha mantenuto la promessa fatta a Obito. Questo è stato quindi un momento emotivamente doloroso per lui, legato sia a Rin che a Obito. Forse non voleva usarlo per evitare di rivivere quelle emozioni.
Come accennato nella risposta di Lexter, un'altra ragione è che essendo un non-Uchiha, semplicemente non aveva abbastanza resistenza per usarlo efficacemente in battaglia. Anche dopo il timeskip, poteva usarlo solo due volte in un giorno, e doveva riposare per una settimana o giù di lì dopo averlo usato. Prima di timeskip, era responsabile degli studenti di livello genin, e non poteva rischiare di essere messo al tappeto e di mettere in pericolo i suoi studenti.
Inoltre, prima di timeskip, semplicemente non riusciva a combattere i cattivi contro i quali era costretto ad usarlo. Ha combattuto contro Zabuza e Haku solo durante l'arco della Terra delle Onde, e contro gli shinobi senza nome del Sand Village e del Sound Village durante l'arco dell'Invasione di Konoha. Se Orochimaru lo avesse combattuto, Kakashi sarebbe stato probabilmente spinto ad usarlo, ma Orochimaru ha combattuto invece con il Terzo Hokage.
Perdere contro Uchiha Itachi potrebbe aver facilmente costretto Kakashi a considerare di usarlo, a causa della solita logica shounen/Naruto di “Se voglio proteggere il mio nakama, devo diventare più forte”.
Ci potrebbero essere anche un paio di problemi d'autore che potrebbero spiegare perché Kakashi non ha potuto essere mostrato prima ad usarlo. All'epoca Sasuke era un protagonista, e il suo scopo principale nella vita era quello di uccidere Itachi. Era quindi necessario introdurre Itachi come un villiano superpotente. Assicurare che Mangekyo Sharingan sia menzionato per la prima volta quando Itachi viene presentato massimizzerebbe la percezione del pubblico di quanto Itachi sia forte e malvagio.
L'altro motivo è che non era nel piano dell'autore che Kakashi aveva già risvegliato Mangekyo Sharingan quando la serie è iniziata, e ha pianificato di offrire una spiegazione alternativa per come lo ha risvegliato durante il periodo del timeskip. Tuttavia, quando ha iniziato ad affrontare i fili appesi mentre terminava la storia, ha deciso di inserirla nella storia di Obito.